Este trabalho tem por finalidade realizar uma análise do novo formato de comunicação empregado pelos Agentes Políticos, em especial os Chefes do Poder Executivo, que utilizam as Redes Sociais como canais de ampla divulgação de suas ações à população que representam. Muito em razão da contemporaneidade do tema, precedentes recentes dos Tribunais indicam o nascimento de uma interpretação que encara esta comunicação como Publicidade Institucional do Estado. Este entendimento faz nascer uma insegurança jurídica sem precedentes, envolvendo o ecossistema de ciberdemocracia e das Redes Sociais, ferramenta que cada vez mais ganha substrato e aderência dos cidadãos. Neste contexto, uma problemática precisa ser resolvida. A partir do momento que o Chefe do Executivo assume o posto de comando, e institucionaliza sua comunicação em ambientes particulares, perderia ele o direito à livre manifestação do pensamento devendo se sujeitar às restrições impostas às comunicações oficias realizadas pelo Poder Público? Sugere-se soluções, recorrendo às técnicas de solução de conflito aparente entre princípios utilizando a ponderação guiada pela proporcionalidade e razoabilidade. Concorre em conflito os princípios da impessoalidade com a da Transparência Administrativa, Publicidade, Legalidade e Pluralismo Político. Conclui-se, por fim, que o art. 37 1° da Constituição Federal não pode ser aplicado à fiscalização dos Chefes do Poder Executivo, primeiro por não se admitir interpretação extensiva da Fiscalização da Propaganda Oficial à Comunicação Particular do Agente e, em segundo lugar, pois, enfrentados os princípios em colisão, deve-se garantir a prevalência da Transparência Administrativa e seus Corolários.